Urodził się w Città della Pieve (Włochy) około roku 1270. Jako młody chłopiec chętnie i często uczestniczył w modlitwie i liturgii w pobliskim kościele Sług Maryi (serwitów). Studiował prawo w Sienie. Przykład rodziców przyczynił się do jego głębokiej i szczerej miłości wobec najbiedniejszych. Wkrótce stał się obrońcą ubogich, starszych i bezdomnych. Udzielał im darmowej pomocy jako prawnik, aby chronić ich przed nadużyciami szlachty i dręczycieli. Zatroskany o biednych i chorych zgłosił się także do wolontariatu w szpitalu Santa Maria della Scala w Sienie. Kiedy został wyświęcony na kapłana postanowił przejęty rodzinny majątek przekazać na remont kościoła w Città della Pieve oraz zrujnowanego pobliskiego szpitala św. Filipa i Jakuba w Porta Vecciana. Szpital przekształcił w hospicjum, gdzie przyjmował najuboższych, służąc im z niezwykłą miłością. Udzielał pomocy medycznej, karmił, dbał i asystował im aż do śmierci. Wszystko czynił z największą hojnością i wyłącznie „dla Boga”. Miał otwarte serce i dom dla biednych, okazując miłość zawsze był gotowy do dawania jałmużny. Ponieważ szpital podlegał biskupowi Chiusi był zobowiązany do corocznego płacenia mu czynszu. Po długotrwałym sporze Jakub odwołał się do Rzymu i uzyskał zwolnienie z jurysdykcji biskupa. Biskup nie zgodził się z tą decyzją i mszcząc się za poniesioną szkodę finansową zaprosił Jakuba pod pretekstem zawarcia z nim pokoju. Po tej rozmowie w drodze powrotnej został napadnięty przez zabójców i zabity: był to dzień 15 stycznia 1304 roku. Jego ciało, przypadkowo zostało znalezione przez pasterzy. Zostało przywiązane – jak mówi legenda - do wozu wołów, który przeszedł przez Castel della Pieve.
Papież Benedykt XI, usłyszawszy smutną historię Jakuba, nazwał go "świętym bezbronnym". Po pięciu wiekach, papież Pius VII w 1807 roku zatwierdził jego kult i uznał tytuł "błogosławionego". Najstarszy obraz błogosławionego, pierwotnie umieszczony na jego grobowcu, przedstawia go ubranego w strój Sługi Maryi, otoczonego kordonem franciszkanów i kapeluszem braci ze szpitala sieneńskiego w Santa Maria della Scala. Według pisarza Servite: "Niektóre listy, dokumenty i stare obrazy Błogosławionego Giacomo zdają się wskazywać, że był on nie tylko posługującym chorym, ale także członkiem Trzeciego Zakonu Franciszkańskiego i Oblatem Hospicjum Santa Maria della Scala w Sienie. W tym czasie nie było niczym niezwykłym, aby osoba należała do kilku takich grup." Mariano da Firenze kronikarz franciszkański w jego biografii napisał "... że to (tzn.: przynależność do III Zakonu) było w zwyczaju w tamtym czasie". Martyrologium rzymskie wspomina go słowami: "W Città della Pieve w Umbrii, błogosławiony Giacomo, znany jako Elemosiniere, który jako prawnik stał się prawnikiem dla ubogich i uciskanych".